2-METHYL-3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)PHEN

2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol digunakan secara meluas dalam sintesis perantaraan farmaseutikal di mana biaryl yang mengandungi hidroksil diperlukan. Kumpulan fenol 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol boleh dialkilasi secara terpilih di bawah keadaan asas yang sederhana tanpa menjejaskan ester boronat, membolehkan kefungsian berjujukan. Dalam penemuan ubat, fenol 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) digunakan untuk menyediakan modulator reseptor estrogen, biaryl antibakteria dan perencat kinase dengan motif 3-hydroxyphenyl. Pengilangan Cosperpharm memastikan bahawa 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol dibekalkan dengan ketulenan regioisomeric yang dikawal dengan baik, kerana isomer 4‑boronate‑2‑methylphenol mesti diminimumkan untuk mengelakkan kouptaminasi isomer akhir.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

1. Dua Tapak Reaktif, Satu Molekul – Ester boronat dan fenol bebas boleh ditangani secara bebas, menjimatkan dua langkah sintetik.

2. Ditakrifkan Secara Regiokimia – boronat secara eksklusif berada pada kedudukan 3-3 berbanding fenol, disahkan oleh analisis NOE atau X-ray.

3. Cincin Kaya Elektron – Kumpulan metil dan hidroksil mengaktifkan gelang untuk penggantian elektrofilik selepas gandingan.

4. Pepejal Kristal Stabil – Tidak seperti kebanyakan fenol‑boronat yang merupakan minyak, sebatian ini adalah pepejal yang berkelakuan baik.

5. Bekalan Berskala – Cosperpharm membekalkan boronat ini daripada lot 1‑g hingga 10‑kg, dengan rekod kelompok sesuai untuk pemfailan peraturan.

Laluan Sintetik

2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol disediakan melalui borilasi Miyaura bagi 3‑bromo‑2‑methylphenol dengan bis(pinacolato)diboron, menggunakan Pd(dppf)Cl₂ dan kalium asetat dihidro-Cl₂ dan kalium asetat dalam 8 °C. Tindak balas dipantau oleh HPLC untuk penggunaan lengkap bromida. Selepas kerja, produk disucikan dengan kromatografi lajur atau penghabluran semula.

Soalan Lazim

S1: Bolehkah fenol dialkilasi tanpa menjejaskan boronat?

J: Ya, sintesis eter Williamson (alkil halida, K₂CO₃, DMF) berjalan dengan bersih pada fenol. boronat kekal utuh di bawah keadaan neutral atau asas sederhana ini.

S2: Apakah prosedur gandingan Suzuki yang disyorkan?

J: Gunakan 1.1 equiv boronat ini, 1.0 equiv aril bromida, Pd(PPh₃)₄ (2 mol%) dan 2 M K₂CO₃ dalam DME/air pada 85 °C. Fenol bebas tidak mengganggu.

Hubungi Kami

Untuk menilai ester boronate yang digantikan fenol ini dalam perpustakaan dipacu Suzuki anda yang seterusnya, hubungi bahagian jualan teknikal Cosperpharm — kami akan mengaturkan sampel percuma dan berkongsi laporan gandingan terperinci untuk memulakan kerja anda.