2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propana

2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propane ialah blok binaan kiral amina yang paling banyak digunakan dalam sintesis perindustrian bagi β₂‑agonis formoterol fumarate yang bertindak panjang dan terbitannya. Dalam laluan pembuatan konvergen, (2R)-enantiomer 2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propana membuka kiral epoksida untuk membentuk tulang belakang amina sekunder dengan kesetiaan stereokimia yang lengkap. Oleh kerana bentuk rasemik 2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propana mudah diselesaikan menggunakan asid kiral yang murah seperti asid (S)-mandelik, ia menyediakan kemasukan yang sangat berskala kepada enantiomer tunggal yang diperlukan untuk sintesis API. Kumpulan N‑benzyl 2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propane bukan sahaja melindungi amina semasa gandingan tetapi juga meningkatkan kehabluran garam peleraian, memudahkan pengasingan dan penulenan.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Larutkan 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-one (8.22 g, 50.0 mmol) dan benzilamin (5.35 g, 50.0 mmol) dalam metanol, kemudian tambahkan mangkin 5% Pt/C (0.83 g). Kacau campuran tindak balas pada 60 °C dan jalankan penghidrogenan selama 24 jam. Setelah selesai, keluarkan mangkin melalui penapisan dan sejatkan pelarut di bawah putaran untuk mendapatkan N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-amine perantaraan dengan hasil 95%. Produk ini dicirikan oleh 1H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ7.25 (ddd, J = 16.5, 11.1, 6; Buku Kimia 8 Hz, 5H), δ7.07 (d, J = 8.5 Hz, 2H), δ6.83 (d, 6H), δ6.83 (d, 6H), δ6.83 (d, 6H) (d, J = 13.3 Hz, 1H), δ3.79 (s, 3H), δ3.73 (d, J = 13.3 Hz, 1H), δ2.90 (dd, J = 13.0, 6.5 Hz, 1H), δ2.13 (dd, J = 1H), δ2.13 (dd, J = 1H) δ2.61 (dd, J = 13.5, 6.4 Hz, 1H), δ1.10 (d, J = 6.2 Hz, 3H). LC/MS (ESI m/z): 256.4 (M + H⁺).

Soalan Lazim

S: Apakah pelarut terbaik untuk tindak balas pembukaan epoksida?

A: Isopropanol atau DMF pada 60–80°C biasanya digunakan. Kami boleh menyediakan nota teknikal dengan syarat biasa.

S: Adakah asas bebas menyerap CO₂ daripada udara?

J: Seperti kebanyakan amina sekunder, ia perlahan-lahan boleh membentuk karbamat. Penyimpanan di bawah nitrogen dan menggunakan bahan segar untuk tindak balas kritikal adalah disyorkan.

Senario Aplikasi

1.Sintesis API Formoterol/Aformoterol

(2R)‑amina membuka perantaraan epoksida untuk membina tulang belakang N‑(2‑hydroxy‑2‑phenylethyl)‑propylamine.

2.Kajian Resolusi Kiral

Amina rasemik ialah substrat klasik untuk menilai asid kiral dan metodologi resolusi baharu.

3. Kajian SAR mengenai LABA

Kumpulan N-benzyl boleh digantikan atau diubah suai untuk menjana perpustakaan agonis β₂‑ bertindak panjang.

4. Proses Pembangunan

Digunakan sebagai nukleofil penanda aras untuk mengoptimumkan aminolisis epoksida di bawah keadaan berskala.

5. Sintesis Penanda Kekotoran

Enantiomer (2S) digunakan untuk menyediakan kekotoran diastereomerik untuk kaedah farmakope.

Hubungi Kami

Perlukan rakan kongsi amina yang boleh dipercayai untuk kempen β₂‑agonis anda yang seterusnya? Hubungi Cosperpharm hari ini — kami boleh menyediakan perbandingan sebelah menyebelah bagi spesifikasi rasmik dan diselesaikan kami, bersama-sama dengan sebut harga untuk volum yang anda perlukan, biasanya dalam hari perniagaan yang sama.