1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE ialah heteroaril halida yang bercantum dengan cincin pirol yang kaya elektron, π-berlebihan dengan kumpulan 4-bromofenil melalui pertautan N-aryl terus, mewujudkan sistem terpolarisasi, terkonjugasi di mana atom bromin menyediakan pemegang yang kuat untuk gandingan silang dan tidak sebanding dengan kapasiti gandingan silang. interaksi.
1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) ialah blok binaan heterosiklik utama yang digunakan dalam bidang kimia perubatan, sains bahan dan sintesis organik. Ia terdiri daripada cincin pirol dan cincin bromofenil yang digantikan para yang dilekatkan pada nitrogen pirol. Disebabkan oleh atom bromin pada kedudukan para cincin fenil dan bahagian pirol serba boleh, 1-(4-Bromofenil)-1H-pirol ialah bahan permulaan yang penting untuk kefungsian selanjutnya. Kompaun ini telah digunakan dalam sintesis molekul organik yang lebih kompleks untuk aplikasi farmaseutikal dan agrokimia, dan juga digunakan dalam pembangunan bahan polimer baharu, rangka kerja logam-organik (MOF), penderia dan semikonduktor organik. 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole juga merupakan subjek penyelidikan untuk pelbagai aktiviti biologinya, termasuk sifat antimikrob, antioksidan, anti-radang dan antikanser, dan derivatifnya telah menunjukkan potensi sebagai perencat dalam terapi kanser dan sebagai bahan binaan untuk penemuan ubat.
1-(4-BROMO-PHENYL)-1H-PYRROLE juga digunakan sebagai prekursor untuk sintesis derivatif kumarin dengan sifat pendarfluor dan elektrokimia yang menjanjikan untuk aplikasi pengimejan biologi, dan untuk pembangunan bahan baru dengan sifat elektronik atau optik yang unik. Dalam sektor farmaseutikal, 1-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole digunakan secara meluas dalam sintesis ubat antivirus dan bahan farmaseutikal aktif lain (API), dan dalam industri polimer dan semikonduktor, ia berfungsi sebagai prekursor berharga untuk bahan berprestasi tinggi dan boleh digunakan sebagai dopan.
Dimeterai dalam kering, suhu bilik; simpan jangka panjang di tempat yang sejuk dan kering
Keterlarutan
Keterlarutan air yang lemah; larut dalam pelarut organik (etanol, aseton, benzena)
Kelas Bahaya
Merengsa (Merengsa pada mata, sistem pernafasan dan kulit,)
Laluan Sintetik
Kompaun ini boleh disediakan daripada 4-bromoaniline yang boleh didapati secara komersil menggunakan L-(+)-asid tartarik/kolin klorida berasaskan pelarut eutektik dalam (DES) yang boleh dikitar semula sebagai medium tindak balas hijau dan mampan pada 90°C .
Prosedur am:
1.Tambahkan 4-bromoaniline (1mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1.1mmol) dan L-(+)-asid tartarik/kolin klorida berasaskan DES (1.5g) ke dalam kelalang bawah bulat 50mL.
2. Kacau campuran tindak balas pada 90°C. Pantau kemajuan tindak balas dengan kromatografi lapisan nipis (TLC).
3.Selepas siap, sejukkan campuran ke suhu bilik dan keluarkan produk sasaran 1-(4-Bromophenyl)-1H-pirol dengan etil asetat.
4. Selepas penyejatan pelarut, bersihkan sisa dengan kromatografi lajur gel silika untuk membeli produk tulen.
5. DES boleh dikeringkan di bawah vakum dan digunakan semula dalam kitaran seterusnya.
Soalan Lazim (FAQ)
S1: Apakah tindak balas kimia utama yang boleh dilalui oleh sebatian ini?
A: Ia boleh mengambil bahagian dalam (1) tindak balas gandingan silang pada kedudukan bromin (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkilasi atau asilasi pada nitrogen pirol, dan (3) penggantian elektrofilik pada cincin pirol, membolehkan pembinaan seni bina molekul kompleks .
S2: Apakah aktiviti biologi yang telah dilaporkan untuk sebatian ini?
J: Penyelidikan menunjukkan ia mempunyai aktiviti antimikrob terhadap pelbagai patogen. Sebatian dengan struktur yang serupa juga telah menunjukkan kesan antibakteria yang ketara terhadap bakteria Gram-positif (S. aureus) dan Gram-negatif (E. coli), serta potensi untuk digunakan dalam terapi kanser, di mana derivatifnya telah dikaji sebagai perencat untuk sasaran berkaitan kanser .
Keadaan Penyimpanan
● Suhu: Dimeterai dalam kering, suhu bilik (15–25°C); jangan beku. Untuk penyimpanan jangka panjang, simpan di tempat yang sejuk dan kering.
● Bekas: Bekas kedap udara, bertutup rapat
● Perlindungan: Simpan jauh daripada lembapan, cahaya dan agen pengoksidaan yang kuat
● Pengeringan: Simpan dalam persekitaran yang kering; sebatian adalah stabil dalam keadaan kontang
● Kestabilan: Stabil dalam keadaan penyimpanan yang disyorkan sehingga 24 bulan
● Ketakserasian: Agen pengoksidaan kuat, bes kuat, asid kuat
Hubungi Kami
Mari bincangkan cara Cosperpharm boleh menyokong projek anda yang seterusnya. Di Cosperpharm, kami komited untuk menyampaikan produk kimia berkualiti tinggi dengan perkhidmatan pelanggan yang luar biasa. Pasukan pakar kami sedia membantu anda dengan soalan teknikal, projek sintesis tersuai atau pesanan pukal.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi