Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ialah terbitan L-serine yang dilindungi Fmoc yang menampilkan rantai sisi terfosforilasi yang dilindungi oleh kumpulan benzil (OBzl) pada bahagian fosfat. Dari segi struktur, molekul itu terdiri daripada teras L-serine dengan amina primer yang dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) — kumpulan pelindung kebolehtahan asas piawai untuk sintesis peptida fasa pepejal (SPPS) — dan kumpulan hidroksil rantai sisi serina ditukar kepada kumpulan ester fosfat dan dilindungi dengan gugus benzil.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ialah blok binaan asid amino terfosforilasi khusus yang direka untuk penggabungan residu fosfoserin yang cekap ke dalam peptida sintetik melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH boleh diperkenalkan menggunakan kaedah pengaktifan standard seperti PyBOP dan TBTU, dengan sisa fosfoserin monoprotected kekal stabil kepada piperidine semasa langkah penyahlindungan Fmoc. Menggunakan reagen ini, walaupun peptida yang mengandungi pelbagai tapak fosforilasi boleh disediakan dengan cekap oleh kaedah Fmoc SPPS standard. Aplikasi Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH termasuk penyediaan phospholamban, peptida 52-residu yang mengandungi kedua-dua phosphoserine dan phosphothreonine, dan statherin air liur manusia, 42-residu phosphoserine peptide. Walau bagaimanapun, penyelidik harus sedar bahawa pembentukan β-piperidinylalanine telah ditunjukkan berlaku semasa penyahlindungan Fmoc bagi N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), terutamanya dalam keadaan gelombang mikro — tindak balas sampingan yang boleh dihapuskan dengan menggunakan sikloheksilamin atau DBU untuk langkah penyahlindungan Fmoc tertentu itu. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ialah blok binaan pilihan untuk kajian fosforilasi protein, pengenalpastian substrat kinase, dan pembangunan agen terapeutik berasaskan fosfopeptida
Product Parameters
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
Nombor CAS
158171-14-3
Formula Molekul
C₂₅H₂₄NO₈P
Berat Molekul
497.43 g/mol
Kesucian (HPLC)
≥95.0%
Penampilan
Serbuk putih hingga putih pucat
Ketumpatan
1.403 ± 0.06 g/cm³ (diramalkan)
pKa
1.42 ± 0.50 (diramalkan)
Keterlarutan
Sedikit larut dalam air; larut dalam kloroform, diklorometana, etil asetat, DMSO, aseton
Keadaan Penyimpanan
Simpan pada -15°C hingga -25°C
Kenapa Cosperpharm?
Apabila penyelidikan anda memerlukan penggabungan tepat sisa serin terfosforilasi ke dalam peptida sintetik, Cosperpharm menyampaikan Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH dengan ketulenan, dokumentasi dan konsistensi yang diperlukan untuk hasil yang boleh dihasilkan semula. Kami memahami bahawa sintesis fosfopeptida memberikan cabaran unik — daripada kestabilan kumpulan pelindung fosfat kepada potensi tindak balas sampingan seperti pembentukan β-piperidinylalanine di bawah keadaan gelombang mikro. Itulah sebabnya setiap kelompok Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH menjalani pengesahan ketulenan HPLC (≥95.0%) dengan kebolehkesanan kromatografi penuh, memastikan sintesis anda bermula dengan blok binaan yang boleh dipercayai. Cosperpharm membekalkan Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH pada pelbagai skala — daripada kuantiti gram untuk aplikasi penyelidikan seperti kajian substrat kinase dan sintesis perpustakaan fosfopeptida, kepada kuantiti yang lebih besar untuk pembangunan proses dan skala. Pasukan sokongan teknikal kami boleh memberi nasihat tentang kaedah pengaktifan optimum (PyBOP, TBTU, HATU), strategi penyahlindungan untuk meminimumkan tindak balas sampingan dan penyelesaian masalah untuk peptida yang mengandungi berbilang tapak fosforilasi. Setiap penghantaran termasuk Sijil Analisis (COA) dan SDS, dengan dokumentasi sedia DMF tersedia atas permintaan untuk pelanggan yang terlibat dalam penyelidikan terkawal atau pembangunan klinikal.
Soalan Lazim
S1: Adakah kumpulan pelindung benzil fosfat dikeluarkan semasa nyahlindungan Fmoc?
J: Tidak. Kumpulan pelindung fosfat benzil (OBzl) adalah stabil di bawah keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF) yang digunakan untuk penyingkiran Fmoc. Penyahlindungan global kumpulan fosfat berlaku semasa langkah pembelahan TFA terakhir.
S2: Apakah kaedah pengaktifan yang serasi dengan blok binaan ini?
A: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH boleh diperkenalkan menggunakan kaedah pengaktifan standard termasuk PyBOP dan TBTU. Ia juga serasi dengan HATU, HBTU, dan reagen gandingan peptida lain yang biasa digunakan.
Senario Aplikasi
Sintesis Peptida Fosfoserin
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ialah blok binaan standard untuk menggabungkan sisa fosfoserin ke dalam peptida sintetik melalui Fmoc SPPS, menggunakan kaedah pengaktifan standard seperti PyBOP dan TBTU.
Penyelidikan Laluan Isyarat
Peptida yang mengandungi fosfoserin yang disediakan menggunakan blok binaan ini ialah alat penting untuk mengkaji kekhususan substrat kinase dan fosfatase, interaksi protein-protein dan mekanisme transduksi isyarat.
Sintesis Fosfolamban
Digunakan dalam penyediaan phospholamban, peptida sisa 52 yang mengandungi kedua-dua fosfoserin dan fosfotreonin, yang penting untuk mengkaji pengecutan otot jantung dan homeostasis kalsium.
Sintesis Statherin Air Liur Manusia
Digunakan dalam sintesis statherin air liur manusia, 42-residu phosphoserine peptide yang terlibat dalam kesihatan mulut dan perlindungan enamel.
Sintesis Peptida Berfosforilasi Darab
Mendayakan penyediaan peptida yang cekap yang mengandungi tapak fosforilasi berbilang menggunakan kaedah SPPS Fmoc standard, kerana sisa fosfoserin terlindung kekal stabil semasa pemasangan rantai.
Pengenalpastian Substrat Kinase
Pustaka fosfopeptida yang disintesis menggunakan Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH digunakan untuk mengenal pasti kekhususan substrat kinase dan untuk membangunkan perencat kinase terpilih.
Biologi Struktur Fosfoprotein
Peptida yang mengandungi fosfoserin digunakan dalam NMR, kristalografi sinar-X, dan kajian biofizikal lain untuk memahami kesan struktur fosforilasi pada konformasi dan fungsi protein.
Hubungi Kami
Bersedia untuk memasukkan sisa fosfoserin ke dalam peptida sintetik anda? Cosperpharm menyediakan Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH dengan kualiti, dokumentasi dan fleksibiliti bekalan yang diperlukan oleh penyelidikan anda. Pasukan teknikal kami boleh membantu dengan pemilihan kaedah pengaktifan, penyelesaian masalah tindak balas sampingan dan perancangan skala. Hubungi hari ini untuk mendapatkan harga, ketersediaan atau sokongan teknikal.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi