Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyl-L-proline) ialah dipeptida yang dilindungi Fmoc yang terdiri daripada dua residu L-proline yang dikaitkan melalui ikatan peptida. Molekul ini mempunyai kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) labil asid yang melindungi terminal-N, manakala asid karboksilik terminal-C kekal bebas untuk tindak balas gandingan. Kehadiran dua sisa prolin berturut-turut memberikan ketegaran konformasi yang ketara kepada tulang belakang peptida disebabkan oleh struktur cincin pyrrolidine kitaran unik proline, yang menyekat fleksibiliti tulang belakang dan menggalakkan pembentukan struktur sekunder belokan dan heliks.
Fmoc-Pro-Pro-OH ialah blok binaan dipeptida yang dilindungi Fmoc khusus yang digunakan secara meluas dalam sintesis peptida fasa pepejal (SPPS) untuk pengenalan jujukan kaya prolin yang cekap. Kompaun ini berfungsi sebagai unit dipeptida pra-bentuk yang menyampaikan motif Pro-Pro dalam satu langkah gandingan, secara mendadak mengurangkan kitaran gandingan sebanyak 50% dan menghapuskan risiko penamatan rantai pengantara diketopiperazine (DKP)—tindak balas sampingan yang terkenal yang berlaku semasa gandingan langkah demi langkah sisa prolin kedua dari belakang. Fmoc-Pro-Pro-OH memainkan peranan penting dalam sintesis peptida mimetik kolagen, analog tirzepatide dan peptida terapeutik yang kaya dengan prolin lain di mana kawalan konformasi adalah yang terpenting. Fmoc-Pro-Pro-OH juga menemui aplikasi dalam mengkaji lipatan dan konformasi protein, kerana kedua-dua residu prolin mengenakan kekangan struktur yang ketara yang meniru domain protein kaya prolin semula jadi. Sebagai blok binaan serba boleh, Fmoc-Pro-Pro-OH menyokong sintesis rantai peptida kompleks dalam kedua-dua tetapan penyelidikan dan pembangunan farmaseutikal. Ketulenan tinggi sebatian (≥98% oleh HPLC) dan putaran optik yang dicirikan dengan baik menjadikannya reagen yang boleh dipercayai untuk menuntut aplikasi sintesis peptida.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-Pro-Pro-OH
Nombor CAS
129223-22-9
Formula Molekul
C₂₅H₂₆N₂O₅
Berat Molekul
434.48 g/mol
Penampilan
Putih kepepejal kuning muda
Ketumpatan
1.353 ± 0.06 g/cm³ (diramalkan)
Takat Didih
677.7 ± 55.0 °C (diramalkan)
Keadaan Penyimpanan
2–8 °C; penyimpanan jangka panjang di tempat yang sejuk dan kering
Permohonan
Fmoc-Pro-Pro-OH digunakan terutamanya dalam bidang sintesis fasa pepejal peptida sebagai blok bangunan pelindung untuk rantai peptida yang mengandungi prolin, memainkan peranan penting dalam kimia peptida dan pembangunan dadah.
Kelebihan Produk
Blok Bangunan Pro-Pro Dipeptida Pra-Terbentuk
Fmoc-Pro-Pro-OH menyalurkan dua sisa prolin sebagai satu unit pra-pasang, membolehkan pengenalan motif Pro-Pro dalam satu langkah gandingan. Pendekatan ini mengurangkan kitaran gandingan sebanyak 50% dan mengurangkan penggunaan pelarut dan reagen, meningkatkan kecekapan sintesis dengan ketara dan mengurangkan masa pengeluaran.
Menghapuskan Pembentukan Diketopiperazine (DKP).
Gandingan bertahap sisa prolin dalam SPPS kerap mencetuskan pembentukan DKP—tindak balas sampingan kitaran yang menyebabkan penamatan rantai dan kehilangan hasil yang teruk, terutamanya dengan sisa Ser, Thr, atau Cys yang kedua dari belakang. Fmoc-Pro-Pro-OH memintas tindak balas sampingan yang sukar dikawal ini sepenuhnya, memastikan sintesis hasil tinggi peptida yang mengandungi prolin.
Perancah Tegar Konformasi
Kedua-dua sisa prolin berturut-turut mengenakan kekangan konformasi yang ketara pada tulang belakang peptida disebabkan oleh struktur cincin pyrrolidine kitaran prolin. Ketegaran ini menggalakkan pembentukan belokan dan struktur sekunder heliks, menjadikan Fmoc-Pro-Pro-OH penting untuk mensintesis peptida mimetik kolagen, analog tirzepatide, dan peptida terapeutik yang dikekang secara konformasi.
Strategi Perlindungan Ortogonal Fmoc
Kumpulan pelindung Fmoc memberikan kestabilan semasa pemanjangan rantai peptida dan boleh dialih keluar secara selektif dalam keadaan asas yang ringan (piperidine dalam DMF) tanpa menjejaskan kumpulan pelindung rantai sisi labil asid. Strategi perlindungan ortogon ini ialah standard emas dalam SPPS moden, membolehkan pemasangan peptida yang mudah dan boleh dipercayai.
Dwi-Kegunaan: Penyelidikan dan Pembuatan Farmaseutikal
Cosperpharm membekalkan Fmoc-Pro-Pro-OH pada dua tahap kualiti: gred industri (≥98% HPLC) untuk digunakan sebagai blok binaan sintetik dalam pembuatan API peptida; dan gred standard rujukan (≥95% HPLC dengan pencirian penuh) untuk pembangunan kaedah analisis, ujian QC dan sokongan pemfailan peraturan.
Utiliti Luas dalam Terapi Peptida
Fmoc-Pro-Pro-OH berfungsi sebagai blok binaan kritikal untuk sintesis terapeutik peptida yang pelbagai termasuk analog tirzepatide, peptida mimetik kolagen dan peptida bioaktif yang kaya dengan prolin lain. Motif Pro-Pro ialah elemen struktur biasa dalam banyak peptida yang semulajadi dan berkaitan secara terapeutik, menjadikan blok binaan ini amat diperlukan dalam penemuan dan pembangunan ubat peptida.
Keadaan Penyimpanan
Simpan Fmoc-Pro-Pro-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8 °C. Untuk penyimpanan jangka panjang, simpan di tempat yang sejuk dan kering jauh dari cahaya dan kelembapan. Kompaun harus dilindungi daripada agen pengoksidaan kuat dan asid kuat. Benarkan bekas tertutup mencapai suhu ambien sebelum dibuka untuk meminimumkan pemeluwapan lembapan.
Jangka hayat: 2–3 tahun apabila disimpan pada suhu 2–8 °C dalam bekas bertutup dalam keadaan yang disyorkan. Data kestabilan tersedia atas permintaan untuk menyokong pemfailan peraturan.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Hubungi Kami
Menyumber Fmoc-Pro-Pro-OH untuk kempen sintesis peptida anda, program pemprofilan kekotoran atau penyelidikan kimia perubatan haruslah mudah. Cosperpharm menjadikannya mudah. Hubungi pasukan kami hari ini untuk mendapatkan harga, dokumentasi atau sokongan teknikal—kami bersedia untuk membantu anda berjaya.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi