5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS 57329-38-1) ialah ahli keluarga benzofuran — sistem heterosiklik bercantum yang terdiri daripada cincin benzena yang dicantumkan kepada gelang furan. Kehadiran atom bromin pada kedudukan 5, kumpulan metil pada kedudukan 3, dan kumpulan aldehid pada kedudukan 2 memberikan sebatian ini corak penggantian unik yang berharga untuk transformasi kimia dan aplikasi biologi. Formula molekul ialah C₁₀H₇BrO₂ dengan berat molekul 239.07g/mol, dan sebatian itu dibekalkan sebagai pepejal hablur kuning pucat hingga putih pudar.
Dalam kimia perubatan, 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde adalah perancah istimewa. Teras benzofuran diiktiraf secara meluas sebagai struktur istimewa dalam penemuan ubat kerana keupayaannya untuk meniru motif struktur produk semula jadi bioaktif dan berinteraksi dengan pelbagai sasaran biologi seperti kinase dan reseptor. Derivatif Benzofuran telah dilaporkan mempunyai spektrum luas aktiviti biologi, termasuk antidepresan, antikanser, antivirus, antikulat, antioksidan, dan sifat anti-psikotik. Benzofuran yang digantikan juga menemui aplikasi sebagai penderia pendarfluor, agen pencerah, dan dalam pelbagai bidang pertanian.
6-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde berfungsi sebagai blok binaan utama dalam sintesis perencat bromodomain, yang merupakan agen terapeutik yang menjanjikan untuk rawatan keadaan autoimun dan keradangan akut dan kronik, jangkitan virus dan kanser. Selain itu, 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde boleh digunakan dalam sintesis agen penggalak neurogenesis, yang menunjukkan fototoksisiti yang rendah dan keupayaan tinggi untuk dipindahkan ke sistem saraf pusat, menjadikannya relevan untuk penyelidikan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
Nombor CAS |
57329-38-1 |
|
Formula Molekul |
C₁₀H₇BrO₂ |
|
Berat Molekul |
239.07g/mol |
|
SENYUM Canonical |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
|
Kesucian |
≥95% sebagai standard |
|
Penampilan |
Kuning pucat kepada pepejal hablur putih pudar |
|
Takat Lebur |
98–102°C (julat ramalan/analogi) |
|
Takat Didih |
335.0 ± 37.0°C pada 760mmHg (Diramalkan) |
|
Ketumpatan |
1.588 ± 0.06g/cm³ (Diramalkan) |
|
Keterlarutan |
Larut dalam DCM, CHCl₃, DMSO, DMF; mudah larut dalam Etanol; tidak larut dalam air |
|
Fungsi Utama |
Aryl Bromida (C5), Aldehid (C2), Metil (C3) |
|
Keadaan Penyimpanan |
Dimeterai dalam kering, suhu bilik; melindungi daripada cahaya dan kelembapan |
|
Kata Isyarat GHS |
Amaran |
|
Pernyataan Bahaya |
H315 (Menyebabkan kerengsaan kulit); H319 (Menyebabkan kerengsaan mata yang serius); H335 (Boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan) |
|
Kelebihan |
Perincian |
|
Kekuatan Pengeluaran |
Kampus yang diperakui GMP merangkumi 100+ mu, 3 bengkel pelbagai guna, 6 barisan pengeluaran zon bersih gred D, dan 150+ reaktor (20L–5000L), menyokong suhu tinggi/rendah, anaerobik & penghidrogenan; pengeluaran skala kg kepada tan. |
|
Penghantaran Cepat |
Sampel R&D: satu minggu; pesanan komersial: 1–2 bulan selepas pembayaran. Ekspres (DHL/FedEx) atau pengangkutan udara/laut tersedia. |
|
Rakan Kongsi Global |
Dipercayai oleh 30+ syarikat farmaseutikal di Amerika Syarikat, Eropah, India, Brazil dan Asia Tenggara; kerjasama jangka panjang dengan pengeluar ubat generik, CRO, dan pengedar standard kekotoran. |
|
Pengeksport Berlesen |
Lesen import/eksport ubat yang sah — tiada kelewatan pematuhan. |
|
Gred Kualiti Dwi |
Kedua-dua gred penyelidikan/pharma（≥98%）dan gred kekotoran ketulenan tinggi（≥99%）tersedia untuk memenuhi keperluan pelanggan yang pelbagai. |
Beberapa kaedah telah didokumenkan untuk sintesis 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde. Pendekatan yang paling biasa melibatkan pembrominasian regioselective 3-metil-1-benzofuran-2-karbaldehid.
Sintesis lazimnya melibatkan pembrominasian 3-metil-1-benzofuran-2-karbaldehid menggunakan bromin atau N-bromosuccinimide (NBS) sebagai agen pebrominasi dalam pelarut yang sesuai seperti diklorometana. Tindak balas dijalankan pada suhu bilik atau suhu yang sedikit tinggi untuk memastikan brominasi lengkap. Kumpulan aldehid yang mengeluarkan elektron mengarahkan penggantian elektrofilik ke kedudukan 5 cincin benzofuran, mencapai regioselektiviti tinggi.
Pengeluaran perindustrian mungkin melibatkan laluan sintetik yang serupa tetapi pada skala yang lebih besar. Penggunaan reaktor aliran berterusan dan sistem automatik meningkatkan kecekapan dan hasil proses pengeluaran. Langkah penulenan seperti penghabluran semula atau kromatografi lajur digunakan untuk mendapatkan sebatian dalam ketulenan tinggi.
S1: Apakah kegunaan utama 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-karbaldehid?
J: Ia digunakan terutamanya sebagai blok bangunan dalam kimia perubatan (sintesis perencat bromodomain dan agen penggalak neurogenesis), dalam sintesis organik untuk membina molekul kompleks, sebagai sebatian penyelidikan untuk kajian biologi, dan sebagai pendahulu untuk penderia pendarfluor dan aplikasi sains bahan.
S2: Adakah sebatian ini sesuai untuk penyelidikan penyakit neurodegeneratif?
A: Ya. Derivatif sebatian benzofuran telah dilaporkan menggalakkan neurogenesis dan penjanaan semula sel saraf dengan fototoksikiti rendah dan keupayaan tinggi untuk dipindahkan ke sistem saraf pusat, menjadikan perancah relevan untuk penyelidikan penyakit neurodegeneratif seperti penyakit Alzheimer.
Kami berharap dapat menyokong keperluan penyelidikan dan pengeluaran anda. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai 5-bromo-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS57329-38-1) atau ingin meminta sebut harga, sila jangan teragak-agak untuk menghubungi kami. Pasukan jualan dan sokongan teknikal kami sedia membantu anda.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat")
