4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal ialah aldehid yang dilindungi silil yang digunakan secara meluas sebagai perantara sintetik utama dalam penyediaan molekul organik kompleks. Kumpulan pelindung tert-butyldimethylsilyl (TBS) dalam 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal berfungsi untuk menutup sementara fungsi hidroksil, membolehkan ahli kimia melakukan transformasi terpilih pada kumpulan aldehid tanpa gangguan. Kestabilan yang wujud bagi 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal di bawah pelbagai keadaan tindak balas, ditambah dengan profil kereaktifannya yang boleh diramal, menjadikannya pilihan popular dalam kedua-dua penyelidikan akademik dan pembangunan proses perindustrian. Kereaktifan ortogon 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal—di mana kumpulan TBS boleh disingkirkan dengan bersih di bawah keadaan berasid atau pengantara fluorida ringan untuk membebaskan alkohol bebas—membolehkan penggunaannya dalam pemasangan konvergen seni bina molekul kompleks, termasuk yang terdapat dalam farmaseutikal dan produk semula jadi.

Parameter Produk

Kenapa Cosperpharm?

Apabila laluan sintetik atau pengesahan kaedah analisis anda memerlukan ketulenan tinggi, sumber yang boleh dipercayai daripada aldehid yang dilindungi silil, Cosperpharm menyampaikan 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oksi)butanal dengan kedalaman dokumentasi, ketekalan bekalan dan panduan teknikal yang diharapkan oleh ahli kimia sintetik dan pengurus QC.

Bekalan gred dwi untuk pelbagai aplikasi. Cosperpharm menawarkan 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal pada dua tahap kualiti: gred ketulenan tinggi (≥98%) sesuai sebagai blok binaan sintetik dalam sintesis pelbagai langkah perantaraan farmaseutikal, dan gred standard rujukan (≥95%) sesuai untuk digunakan sebagai penanda kaedah kekotoran berkaitan proses. Kedua-dua gred disertakan dengan data pencirian penuh.

Dokumentasi sejajar dengan aliran kerja anda. Setiap penghantaran 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal termasuk Sijil Analisis (COA) komprehensif dengan data ketulenan khusus kelompok dan kesan analisis. Dokumentasi kami distrukturkan untuk penyepaduan langsung ke dalam rekod sintetik atau penyerahan peraturan anda.

Skala lancar dari bangku ke juruterbang. Cosperpharm merapatkan jurang antara penemuan dan pembangunan. Anda boleh mendapatkan kuantiti gram kecil 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal untuk peninjauan laluan dan kajian kemungkinan, dan kemudian dengan lancar beralih kepada kuantiti skala kilogram untuk pengesahan proses tanpa menukar pembekal.

Panduan teknikal pengendalian dan kereaktifan. Saintis aplikasi kami mempunyai pengetahuan mendalam tentang kimia kumpulan pelindung silil. Mereka boleh memberikan panduan praktikal tentang penyimpanan, pengendalian dan keserasian 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal dengan transformasi sintetik biasa—termasuk keadaan pengoksidaan, pengurangan dan penyahlindungan.

Logistik global dengan garis masa yang boleh diramal. Cosperpharm mengekalkan rantaian bekalan global yang teguh. Setiap penghantaran 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal dibungkus dalam keadaan terkawal dan disertakan dengan invois komersial yang komprehensif, senarai pembungkusan dan sijil asal untuk memastikan pelepasan kastam yang lancar di seluruh dunia.

Laluan Sintetik

Penyediaan 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal biasanya dicapai melalui salah satu daripada dua laluan pelengkap:

Kaedah A: Silylation of 4-Hydroxybutanal

Pendekatan mudah ini melibatkan perlindungan 4-hidroksibutanal yang tersedia secara komersial dengan tert-butildimetilsilil klorida (TBSCl) dengan kehadiran bes seperti imidazol atau piridin. Tindak balas biasanya dijalankan dalam diklorometana kontang pada suhu bilik. Silil eter terbentuk secara selektif pada kumpulan hidroksil primer, meninggalkan aldehid utuh. Selepas kerja berair dan penulenan melalui penyulingan atau kromatografi lajur, produk diperoleh sebagai cecair tidak berwarna.

Kaedah B: Pengoksidaan 4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (PCC-Mediated)

Prosedur paten yang dipetik secara meluas menerangkan pengoksidaan terkawal 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol kepada aldehid yang sepadan menggunakan pyridinium chlorochromate (PCC). Dalam protokol ini, 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol (102.0 g, 0.5 mol) dalam diklorometana ditambah kepada penggantungan PCC (161.5 g, 0.75 mol) dalam DCM, dikacau pada 0°C selama 1 jam, kemudian dipanaskan hingga suhu bilik tambahan dan dipanaskan. Penapisan, kepekatan dalam vakuo, dan penulenan oleh kromatografi lajur gel silika (eter petroleum/etil asetat 50:1) menghasilkan 4-((tert-butyldimethylsilyl)oksi)butanal sebagai minyak kuning dalam hasil 60%. Produk ini disahkan oleh ¹H NMR (δ 9.68, proton aldehid) dan LC-MS ([M+H]⁺ = 203).

Senario Aplikasi

1.Sintesis Perantaraan Farmaseutikal Berbilang Langkah

4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal berfungsi sebagai blok bangunan terlindung utama dalam sintesis penumpuan calon farmaseutikal, di mana alkohol yang dilindungi TBS dan aldehid bebas memberikan kereaktifan ortogonal untuk transformasi berjujukan.

2. Pembinaan Penyambung PROTAC dan Muatan ADC

Sifat dwifungsi sebatian ini menjadikannya sesuai sebagai bahan permulaan untuk membina penghubung heterobifungsi yang digunakan dalam chimera penyasaran proteolisis (PROTAC) dan konjugat ubat antibodi (ADC), di mana jarak yang tepat dan orientasi kumpulan berfungsi adalah kritikal.

3. Sintesis Jumlah Produk Asli

Digunakan sebagai synthon C4 serba boleh dalam jumlah sintesis produk semula jadi yang kompleks, di mana alkohol yang dilindungi boleh dibuka pada peringkat akhir untuk memperkenalkan kumpulan hidroksil yang diperlukan untuk aktiviti biologi atau perincian lanjut.

4. Pembangunan Perantaraan Agrokimia

Digunakan sebagai blok binaan dalam sintesis bahan aktif agrokimia, di mana perantaraan yang dilindungi TBS memberikan kestabilan semasa proses pembuatan berbilang langkah dan boleh dinyahlindung dalam keadaan sederhana untuk mendedahkan bahagian alkohol aktif.

5. Piawaian Rujukan Analitikal untuk Pemprofilan Kekotoran Proses

Digunakan sebagai penanda rujukan dalam kaedah HPLC dan GC untuk memantau tahap perantaraan yang dilindungi silil ini sebagai kekotoran berkaitan proses dalam bahan dadah di mana alkohol yang dilindungi TBS digunakan semasa sintesis.

6.Pembangunan Kaedah untuk Analisis Silyl Ether

Berfungsi sebagai sebatian model untuk membangunkan dan mengoptimumkan kaedah GC dan HPLC yang disesuaikan dengan analisis perantaraan yang dilindungi silil, termasuk penilaian keserasian lajur, kepekaan pengesanan dan resolusi daripada produk sampingan terdesilasi.

7. Kajian Mekanisme Enzim dan Perencatan

Penyelidikan menunjukkan bahawa derivatif sebatian ini boleh digunakan untuk mengkaji mekanisme enzim dan membangunkan perencat enzim, memberikan pandangan tentang reka bentuk ubat.

Hubungi Kami

Ingin menambah 4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butanal pada kotak alat sintetik atau perpustakaan standard rujukan kekotoran anda? Hubungi Cosperpharm dengan butiran di bawah, dan pasukan kami akan menyediakan sebut harga yang disesuaikan tanpa berlengah-lengah.