Asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) ialah molekul aromatik dwifungsi yang menggabungkan heterokitar pirol dengan bahagian asid benzoik. Nitrogen yang kaya dengan elektron bagi cincin pirol dikaitkan secara langsung dengan kedudukan para asid benzoik, mewujudkan sistem D–π–A terkonjugasi (pirol sebagai penderma, cincin benzena sebagai jambatan π, asid karboksilik sebagai penerima) yang menyokong kegunaannya dalam kimia perubatan dan sains bahan.
4-(1H-Pyrrol-1-yl)asid benzoik (CAS 22106-33-8) ialah blok bangunan pelbagai fungsi yang digunakan secara meluas dalam penemuan ubat, sintesis organik dan bahan berfungsi. Sifat dwinya — menampilkan kedua-dua heterokitar pirol yang kaya elektron dan pemegang asid karboksilik — membolehkan derivatisasi serba boleh.
Dalam pembangunan dadah, asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) berfungsi sebagai perancah istimewa. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa derivatif sebatian ini mempamerkan perencatan kuat enzim bakteria sintetase asid lemak, dengan menunjukkan aktiviti antibakteria terhadap Staphylococcus aureus dan strain bakteria lain. Tambahan pula, derivatif asid benzoik pyrrole-1-yl telah dikenal pasti sebagai perencat Myc yang berguna (cth., c-Myc), menawarkan potensi terapeutik untuk gangguan pengantaraan Myc seperti kanser dan penyakit proliferatif lain.
Struktur asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) juga membolehkan penggunaannya sebagai bahan berfungsi. Sistem konjugasi memudahkan pemindahan elektron, dan sebatian itu boleh berfungsi sebagai ligan dalam rangka kerja logam-organik (MOF) atau sebagai pendahulu untuk rangka kerja organik kovalen (COF). Selain itu, asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) digunakan dalam elektronik organik, terutamanya dalam pembangunan diod pemancar cahaya organik (OLED) dan peranti optoelektronik lain.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
22106-33-8
Formula Molekul
C₁₁H₉NO₂
Berat Molekul
187.19 g/mol
Kesucian
≥98% (HPLC)
Penampilan
Serbuk hablur putih hingga putih pudar
Takat Lebur
286–289°C (lit.)
Takat Didih
355.5 ± 25.0°C (Diramalkan)
Ketumpatan
1.18 ± 0.1 g/cm³ (Diramalkan)
pKa
3.83 ± 0.10 (Diramalkan)
Penyimpanan
Dimeterai dalam kering, suhu bilik
Borang
serbuk
Sensitiviti
Sensitif kelembapan
Kod HS
2916399090
Soalan Lazim (FAQ)
S1: Apakah kegunaan utama asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl)?
J: Ia digunakan terutamanya sebagai blok bangunan dalam kimia perubatan dan sintesis organik. Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk menjana molekul seperti ubat, terutamanya yang menyasarkan jangkitan bakteria (agen antibakteria dan antituberkular), kanser (inhibitor Myc), dan penyakit radang. Ia juga digunakan dalam sains bahan, terutamanya dalam MOF dan OLED.
S2: Adakah asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) larut dalam pelarut organik biasa?
A: Sebatian mempunyai keterlarutan terhad dalam pelarut organik bukan kutub kerana kumpulan asid karboksilik polarnya. Ia biasanya larut dalam pelarut aprotik kutub seperti DMSO dan DMF, dan dalam larutan akueus asas (cth., NaOH atau KOH) disebabkan penyahprotonan asid karboksilik.
S3: Apakah kestabilan sebatian ini di bawah keadaan ambien?
A: Kompaun adalah sensitif kelembapan dan harus disimpan dalam keadaan tertutup dalam persekitaran yang kering pada suhu bilik. Apabila disimpan dengan betul, ia kekal stabil untuk tempoh yang lama.
Aplikasi
1.Penemuan Ubat Antibakteria
Pasukan penyelidik sedang menyaring perancah baru untuk aktiviti terhadap Staphylococcus aureus yang tahan dadah. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)asid benzoik berfungsi sebagai titik permulaan untuk menjana analog hidrazida, yang boleh dikitar selanjutnya kepada sistem cincin oksadiazole atau triazol — kelas yang terkenal dengan aktiviti antibakteria dan antituberkular yang dipertingkatkan.
2.Penyelidikan Kanser (Myc Inhibition)
Derivatif asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) telah dikenal pasti sebagai perencat kuat onkogen c-Myc. Sebuah syarikat farmaseutikal yang membangunkan terapi kanser yang disasarkan menggunakan perancah ini untuk menjana calon molekul kecil untuk keganasan pengantaraan Myc.
3. Sains Bahan (MOF dan Sintesis COF)
Struktur dwifungsi (pirol dan asid karboksilik) menjadikan asid 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoik sebagai ligan yang sangat baik untuk membina rangka kerja logam-organik. Kumpulan penyelidikan sains bahan menggunakan sebatian ini untuk mensintesis polimer koordinasi berliang dengan penjerapan gas atau sifat pemangkin.
4. Elektronik Organik (Pembangunan OLED)
Sistem D–π–A konjugasi asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) membolehkan sifat pengangkutan elektron yang sesuai untuk diod pemancar cahaya organik. Penyelidik menggabungkan perancah ini ke dalam lapisan pengangkut lubang atau pengangkut elektron dalam peranti OLED generasi akan datang.
5.Penyelidikan Antituberkular
Sebatian berasaskan pyrrole telah menunjukkan aktiviti yang ketara terhadap Mycobacterium tuberculosis. Asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl) digunakan sebagai perancah teras untuk menjana perencat yang menyasarkan enoyl ACP reductase (InhA) dan dihydrofolate reductase (DHFR) — dua enzim kritikal untuk rawatan tuberkulosis.
Keselamatan & Pengendalian – Perkara yang Anda Perlu Tahu
Kompaun ini membawa pelbagai klasifikasi bahaya:
Kategori Bahaya
Pengelasan
Kerengsaan mata
Kategori2 (menyebabkan kerengsaan mata yang serius)
Kerengsaan kulit
Kategori2 (menyebabkan kerengsaan kulit)
Pemekaan kulit
Kategori1 (boleh menyebabkan reaksi alahan kulit)
STOT-SE
Kategori3 (boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan)
Kelas penyimpanan
11 – Pepejal mudah terbakar
Langkah-langkah Perlindungan yang Diperlukan:
● Mata: Cermin mata keselamatan (wajib).
● Kulit: Sarung tangan tahan bahan kimia (nitrile). Jika anda mempunyai sejarah alahan kulit, ambil langkah berjaga-jaga tambahan kerana klasifikasi pemekaan kulit.
● Pernafasan: Gunakan dalam tudung wasap. Elakkan daripada menghidu habuk.
● Pertolongan cemas:
1. Terkena mata – bilas dengan air selama 15min (S26).
2. Terkena kulit – basuh dengan sabun dan air. Jika ruam atau kerengsaan berkembang, dapatkan nasihat perubatan (pemekaan kulit).
3. Penyedutan – bergerak ke udara segar.
● Penyimpanan: Pastikan bekas bertutup rapat di tempat yang kering pada suhu bilik. Simpan jauh dari sumber pencucuhan (pepejal mudah terbakar). Elakkan sentuhan dengan asid mineral yang kuat (membebaskan monoester bebas yang merengsa).
● Pelupusan: Kumpul sebagai sisa kimia. WGK1 menunjukkan bahaya air rendah, tetapi amalan terbaik adalah tidak membuang longkang.
Hubungi Kami
Perlukan sampel, petikan atau sokongan teknikal untuk asid benzoik 4-(1H-Pyrrol-1-yl)? Hubungi Cosperpharm hari ini. Kami berharap dapat menjadi rakan kongsi jangka panjang anda untuk blok binaan heterosiklik ketulenan tinggi, perantaraan farmaseutikal dan bahan kimia halus dari China.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi