Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik (CAS 82998-57-0) ialah asid karboksilik aromatik terhalogen yang menampilkan substituen iodin pada kedudukan 3 dan kumpulan metil pada kedudukan 4 gelang benzena. Formula molekul ialah C₈H₇IO₂, dan berat molekul ialah 262.04 g/mol. Secara struktur, molekul terdiri daripada teras asid benzoik dengan kumpulan metil para kepada asid karboksilik dan atom iodin orto kepada kumpulan metil.
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik ialah blok binaan aril iodida serba boleh yang telah menemui aplikasi meluas dalam kimia perubatan dan penyelidikan radiofarmaseutikal. Ciri struktur utama asid 3-Iodo-4-metilbenzoik ialah atom iodin pada kedudukan 3, yang berfungsi sebagai pemegang reaktif untuk tindak balas gandingan silang bermangkin paladium, membolehkan pengenalan pelbagai substituen aril, heteroaril, alkynyl dan amino. Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik telah digunakan secara khusus dalam penyediaan N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) yang tidak berlabel dan derivatif yang dilindungi Boc (Boc‑SGMIB), yang merupakan reagen penting dalam kimia pelabelan protein. Selain itu, asid 3-Iodo-4-metilbenzoik diiktiraf sebagai perantaraan farmaseutikal dan telah disenaraikan sebagai kekotoran ponatinib (Kekotoran Ponatinib 7). Kefungsian asid karboksilik sebatian menyediakan titik tambahan untuk gandingan amida atau pengesteran, seterusnya mengembangkan kegunaannya dalam pembinaan molekul kompleks. Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik juga dikenali sebagai asid 3‑iodo‑p‑toluik dan dikelaskan sebagai blok binaan aril iodida.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik
Nombor CAS
82998-57-0
Formula Molekul
C₈H₇IO₂
Berat Molekul
262.04 g/mol
Penampilan
Putih pudar kepada pepejal berwarna cerah
Takat Lebur
210–212°C (lit.)
Ketumpatan
1.7835 (anggaran)
pKa
4.02 ± 0.10 (diramalkan)
Keterlarutan
Larut dalam metanol
Keadaan Penyimpanan
Simpan di tempat gelap, Ditutup dalam kering, Suhu Bilik
Permohonan
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik boleh digunakan untuk menyediakan perantaraan utama untuk racun perosak, racun kulat dan farmaseutikal. Dalam sintesis dan transformasi organik, kumpulan karboksil dalam struktur boleh dikurangkan kepada kumpulan hidroksil oleh litium aluminium hidrida atau larutan boran tetrahydrofuran. Selain itu, kumpulan karboksil juga boleh bertindak balas dengan alkohol atau sebatian amina untuk ditukar kepada kumpulan ester dan kumpulan amida. Atom iodin dalam struktur boleh mengalami tindak balas arilasi atau alkilasi melalui gandingan.
Laluan Sintetik
Larutkan metil 3-iodo-4-metilbenzoat (3 g, 109 mmol, 1 setara) dalam metanol (30 mL), tambah dengan teliti natrium hidroksida (1.3 g, 327 mmol, 3 setara), kemudian tambah air (15 mL). Ambil perhatian bahawa kesan eksotermik adalah jelas. Kacau larutan tindak balas di atas pada suhu bilik selama 14 jam, pekat di bawah vakum, kemudian tambah air, laraskan pH tindak balas kepada 3 dengan asid hidroklorik pekat. Pepejal yang diperolehi ditapis dan dikeringkan di bawah vakum untuk mendapatkan molekul produk sasaran.
Kelebihan Produk
Blok Bangunan Aryl Iodide Serbaguna
Atom iodin dalam asid 3-Iodo-4-metilbenzoik berfungsi sebagai pemegang serba boleh untuk tindak balas gandingan silang bermangkin paladium termasuk gandingan Suzuki-Miyaura, Sonogashira, dan Buchwald-Hartwig, yang membolehkan penerokaan SAR yang pantas.
Aplikasi Kimia Radioiodinasi
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik telah digunakan secara khusus dalam penyediaan N‑succinimidyl 4‑guanidinomethyl‑3‑iodobenzoate (SGIMB) yang tidak berlabel untuk aplikasi pelabelan protein.
Piawaian Perantaraan dan Kekotoran Farmaseutikal
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik diiktiraf sebagai perantara farmaseutikal dan telah disenaraikan sebagai Ponatinib Impurity 7, menjadikannya berharga untuk kawalan kualiti dan pembangunan kaedah analisis.
Utiliti Sintetik Diwujudkan
Asid 3-Iodo-4-metilbenzoik telah digunakan dalam penyediaan pelbagai sebatian aktif biologi melalui gandingan amida dan tindak balas gandingan silang.
Sensitif Cahaya — Kendalikan dengan Berhati-hati
3-Asid Iodo-4-metilbenzoik adalah sensitif terhadap cahaya dan harus dilindungi daripada cahaya semasa penyimpanan dan pengendalian, memastikan integriti untuk aplikasi penyelidikan yang sensitif.
Hubungi Kami
Mencari sumber asid 3-Iodo-4-metilbenzoik yang boleh dipercayai untuk kimia gandingan silang atau program penyelidikan radiofarmaseutikal anda? Cosperpharm bersedia untuk menyokong projek anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami. Dasar Privasi