3-Chloroaniline, dengan klorin digantikan pada kedudukan meta cincin aniline (C₆H₆ClN), ialah blok binaan amina aromatik asas dalam sintesis organik. Hubungan meta antara substituen klorin yang mengeluarkan elektron dan kumpulan amino yang menderma elektron mencipta asimetri elektronik yang berbeza yang secara signifikan mempengaruhi kereaktifan dan corak penggantian molekul - kesan yang tidak diperhatikan dalam isomer orto dan para. Corak penggantian meta ini merendahkan ketumpatan elektron pada kedudukan orto dan para berbanding kumpulan amina, menindas tindak balas sampingan yang tidak diingini sambil mengekalkan nukleofilis kumpulan amino untuk kefungsian berikutnya. Gabungan unik molekul kekutuban sederhana (logP ~0.77–2.03), kestabilan terma yang tinggi (takat didih 230–231°C) dan amina primer reaktif membolehkannya berfungsi sebagai elektrofil serba boleh — melalui pembentukan garam diazonium — dan nukleofil — melalui pembentukan ikatan amida atau urea — semuanya dalam satu aliran kerja sintetik.
3-Chloroaniline ialah bahan perantaraan asas dalam industri kimia halus global, membolehkan sintesis farmaseutikal, agrokimia, pewarna, pigmen dan bahan organik khusus. Dalam pembuatan farmaseutikal, 3-Chloroaniline ialah prekursor penting untuk membina teras fenotiazine ubat antipsikotik chlorpromazine hydrochloride, cincin benzotiadiazine diuretik hydrochlorothiazide, dan perancah 4-aminoquinoline bagi kelas ubat antimalaria yang berbeza mekanisme klorokuin fosfat sepenuhnya. Sebagai perantaraan agrokimia, 3-Chloroaniline diubah menjadi karbamat herbisida chlorpropham (isopropyl N-(3-chlorophenyl) carbamate), yang berfungsi sebagai penekan pucuk yang sangat selektif untuk kentang yang disimpan dan sebagai herbisida pra-kemunculan spektrum luas. Fleksibiliti 3-Chloroaniline meluas kepada pembuatan pewarna, di mana garam hidrokloridanya, dikenali sebagai Fast Orange GC Base, berfungsi sebagai asas pewarna ais dan komponen gandingan azo untuk pewarnaan fabrik kapas, linen dan viscose.
Tidak berwarna kepada kuning pucat kepada cecair lutsinar coklat muda
Takat Lebur
−11 hingga −9 °C (lit.)
Takat Didih
95–96 °C pada 11 mmHg (230–231 °C pada tekanan atmosfera)
Ketumpatan
1.206 g/mL pada 25 °C (lit.)
Indeks Biasan
n²⁰/D 1.594 (lit.)
Titik Kilat
123–124 °C (cawan tertutup)
Tekanan Wap
1 mmHg pada 63.5 °C
Keterlarutan Air
6.8 g/L pada 20 °C
pH
7.3 (larutan akueus tepu)
pKa
3.46 pada 25 °C
LogP (asas percuma)
0.77–2.03 (bergantung kepada pH)
Suhu Penguraian
Kira-kira 190 °C
Keadaan Penyimpanan
Tertutup, sejuk (<30 °C), kering, gelap, di bawah suasana lengai
Laluan Sintetik
Pengeluaran Perindustrian melalui Pengurangan m‑Nitrochlorobenzene
Sintesis industri dominan 3-Chloroaniline diteruskan melalui pengurangan m‑nitrochlorobenzene (1‑chloro‑3‑nitrobenzene), yang dengan sendirinya disediakan melalui penitratan klorobenzena di bawah keadaan terkawal yang memihak kepada penggantian meta.
Kaedah sejarah — Pengurangan kimia (laluan natrium sulfida):
1. Dalam bekas tindak balas, natrium sulfida dilarutkan dalam air dan dipanaskan hingga mendidih.
2.m‑Nitrochlorobenzene ditambah secara beransur-ansur ke dalam larutan natrium sulfida yang mendidih.
3. Campuran dikekalkan di bawah refluks selama lebih kurang 5 jam untuk memastikan pengurangan lengkap kumpulan nitro kepada kumpulan amino.
4. Selepas tindak balas selesai, campuran dinetralkan dan tertakluk kepada penyulingan wap.
5. Sulingan diekstrak, dan fasa organik disucikan lagi dengan penyulingan pecahan di bawah tekanan yang dikurangkan.
Hasil biasa: Tinggi (proses perindustrian mencapai hasil >90%). Baki bahan: ~960kg natrium sulfida setiap tan metrik m‑nitrochlorobenzene yang diproses.
Penyimpanan dan Pengendalian
3-Chloroaniline hendaklah disimpan dalam bekas bertutup rapat yang diletakkan di lokasi yang sejuk, kering dan berventilasi baik di bawah 30°C. Lindungi dari cahaya dan cahaya matahari langsung. Jauhkan daripada agen pengoksidaan kuat, asid kuat dan bahan gred makanan. Kompaun ini stabil di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan, tetapi pendedahan yang berpanjangan kepada cahaya dan udara menyebabkan cecair menjadi gelap secara beransur-ansur daripada tidak berwarna kepada coklat muda; kesucian tidak terjejas dengan ketara. Untuk penyimpanan jangka panjang melebihi enam bulan, kekalkan di bawah suasana lengai (nitrogen) dan pertimbangkan bekas kaca ambar atau dram logam legap.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan hanya dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia (diuji terhadap EN 374), cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk atau kabus. Jangan makan, minum atau merokok di kawasan kerja. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Pakaian yang tercemar hendaklah ditanggalkan dan dibasuh sebelum digunakan semula. Sekiranya terkena kulit, basuh segera dengan sabun dan air yang banyak. Sekiranya terkena mata, bilas dengan berhati-hati dengan air selama beberapa minit dan dapatkan nasihat doktor.
Data kestabilan dipercepat (40°C / 75% RH) dan jangka panjang (25°C ambien) tersedia atas permintaan.
Senario Aplikasi
1. Pembuatan API Farmaseutikal
3-Chloroaniline ialah prekursor penting untuk tiga kelas ubat utama: antipsikotik (chlorpromazine), diuretik (hydrochlorothiazide) dan antimalaria (chloroquine phosphate). Ia juga digunakan dalam sintesis analgesik, antipiretik dan agen terapeutik lain.
2. Pengeluaran Agrokimia
Sebagai bahan binaan utama untuk chlorpropham racun herba karbamat, 3-Chloroaniline menyumbang kepada produktiviti pertanian melalui penindasan pucuk terpilih dalam kentang yang disimpan dan kawalan rumpai sebelum kemunculan dalam pelbagai tanaman (gandum, jagung, kacang soya, beras, bawang, lada, bit gula).
3.Pembuatan Pewarna dan Pigmen
Garam hidroklorida 3-Chloroaniline (CAS 141‑85‑5) ialah asas pewarna ais klasik (Fast Orange GC Base) yang digunakan sebagai komponen diazo untuk pewarna azo dan sebagai pembangun warna dalam percetakan kain kapas, linen dan viscose. Juga digunakan dalam pengeluaran pewarna tersebar, pewarna reaktif dan pigmen organik.
4.Gandingan Azo dan Diazotisasi
3-Chloroaniline menjalani diazotisasi yang cepat dan bersih di bawah keadaan standard (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Garam diazonium yang terhasil ialah elektrofil serba boleh untuk gandingan azo dengan sebatian aromatik teraktif (fenol, naftol, amina aromatik) untuk menghasilkan pewarna azo dan pigmen azo — kelas pewarna sintetik terbesar mengikut isipadu.
5.Blok Binaan Sintesis Organik
Kumpulan amino membolehkan pembentukan amida dan urea dengan asid karboksilik, asid klorida dan isosianat. Cincin aromatik meta-klorin adalah stabil dalam keadaan asas, berasid dan reduktif, menjadikan 3-Chloroaniline sebagai bahan permulaan yang boleh dipercayai untuk sintesis pelbagai langkah bagi heterokitar (pirimidin, benzodiazepin, kuinolin), bahan π‑terkonjugasi dan polimer khusus.
6. Proses Pembangunan dan Skala‑Naik
Ahli kimia proses farmaseutikal dan agrokimia menggunakan 3-Chloroaniline untuk pengoptimuman tindak balas, pemprofilan kekotoran, pengakap laluan dan pembuatan komersial. Cosperpharm menyediakan data pencirian dan sokongan proses untuk peningkatan lancar daripada R&D kepada volum pengeluaran.
7. Piawaian Rujukan Analitikal
3-Chloroaniline berketulenan tinggi (≥99.0%) berfungsi sebagai piawai rujukan analitikal untuk pengesahan kaedah GC dan HPLC, analisis sisa pelarut dan pengenalpastian kekotoran dalam program kawalan kualiti farmaseutikal.
8. Penyelidikan Bioremediasi Air Sisa
3-Chloroaniline digunakan secara meluas sebagai bahan pencemar model dalam kajian biodegradasi aerobik dan anaerobik, sistem rawatan berasaskan biofilm dan strategi bioaugmentasi untuk pemulihan air sisa industri yang tercemar aniline berklorin.
9. Penyelidikan Sains Bahan
Ditemui sebagai monomer untuk polimida, poliurea dan polimer berprestasi tinggi yang lain disebabkan oleh hubungan meta antara kumpulan amino dan substituen klorin, yang mempengaruhi pembungkusan rantai, kestabilan terma dan keterlarutan.
Hubungi kami
Menjamin 3-Chloroaniline ketulenan tinggi untuk sintesis farmaseutikal, agrokimia atau pewarna anda hendaklah mudah
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi